De eerste editie van de voorloper van de KNVB Beker, de zogenoemde Holdert-beker (naar de schenker van de prijs) kende een rommelig verloop. Veel afgelastingen en veel teams die zich terugtrokken. RAP kroonde zich uiteindelijk tot eerste bekerwinnaar op het veld van HFC, door HVV in de verlenging te verslaan. Topscorer Julius ‘Pick’ Hisgen maakt het beslissende doelpunt.
Overigens was er in 1893-1894 al eens een mislukte poging ondernomen een bekercompetitie te organiseren. Deze strandde halverwege.
Gegevens met dank aan voetbalkroniek.nl
| 1e ronde | hltussen | ||||
| 27/11/1898 | BVV (Breda) (II) | Victoria (Rotterdam) (II) | 5-0 regl. | Victoria trekt zich terug | |
| 27/11/1898 | Be Quick (Groningen) (II) | Victoria (Wageningen) (II) | 0-7 | Gespeeld in Zwolle | |
| 27/11/1898 | PW | Go Ahead (Wageningen) | 5-0 regl. | Go Ahead trekt zich terug | |
| 18/12/1898 | Volharding (Amsterdam) (II) | Quick (Amsterdam) (II) | 3-1 | ||
| 08/01/1899 | Ajax (Leiden) (II) | Haarlem | 5-0 regl. | Haarlem trekt zich terug | |
| 08/01/1899 | Swift (oud, Amsterdam) (II) | RAP | 0-5 | ||
| 08/01/1899 | Celeritas (Rotterdam) (II) | Concordia (Delft) (II) | 5-0 regl. | Concordia trekt zich terug | |
| 08/01/1899 | HVV | Rapiditas (Rotterdam) | 5-1 | ||
| 08/01/1899 | Vitesse | Hercules (II) | 0-3 | Gespeeld in Utrecht (terrein Hercules) | |
| 2e ronde | hltussen | ||||
| 29/01/1899 | RAP | Ajax (Leiden) (II) | 4-1 | ||
| 29/01/1899 | Celeritas (Rotterdam) (II) | HVV | 1-6 | ||
| 29/01/1899 | PW | Victoria (Wageningen) (II) | 5-0 regl. | Victoria trekt zich terug | |
| Volharding (Amsterdam) (II) | vrij | ||||
| BVV (Breda) (II) | vrij | ||||
| Hercules (II) | vrij | ||||
| Kwartfinale | hltussen | ||||
| 26/02/1899 | Hercules (II) | PW | 1-3 | Gespeeld in Deventer | |
| 26/02/1899 | BVV (Breda) (II) | RAP | 1-7 | ||
| HVV | vrij | ||||
| Volharding (Amsterdam) (II) | vrij | ||||
| Halve finale | hltussen | ||||
| 19/03/1899 | RAP | PW | 2-1 | Gespeeld in Amersfoort | |
| 19/03/1899 | HVV | Volharding (Amsterdam) (II) | gest. | Gespeeld in Amsterdam. In 70e min. gestaakt i.v.m. sneeuw | |
| 30/04/1899 | HVV | Volharding (Amsterdam) (II) | 2-1 | Gespeeld in Amsterdam | |
| Finale | hltussen | ||||
| 07/05/1899 | RAP | HVV | 1-0 | 1-0 Julius Hisgen Na verlening van 2x 7,5 minuut. Gespeeld in Heemstede (terrein HFC) |