De tweede editie van de Holdert Beker kent een heel wat ordentelijker verloop dan de eerste. Er zijn slechts twee terugtrekkingen gedurende het seizoen. De beker kent een verrassende winnaar in het Bredase Velocitas, de club van de militaire academie. De is een voorbode zijn van de goede jaren van Velocitas dat in de jaren daarna ook in de eerste klasse van zich doet spreken. In de finale verslaan zij Ajax Leiden dat na een sterk seizoen uiteindelijk toch met lege handen staat.
Gegevens met dank aan voetbalkroniek.nl
| 1e ronde | hltussen | ||||
| 05/11/1899 | Quick (Amsterdam) (II) | Swift (oud, Amsterdam) (II) | 3-1 | ||
| 05/11/1899 | RAP | EDO (Amsterdam) (II) | 2-1 | ||
| 05/11/1899 | Volharding (Amsterdam) (II) | Hercules | 3-3 | Na één verlenging van 2x7½ min. Doordat Hercules te laat in Amsterdam kwam kon de tweede verlenging niet worden gespeeld en werd de wedstrijd ongeldig verklaard | |
| 12/11/1899 | Volharding (Amsterdam) (II) | Hercules | 5-0 regl. | Hercules trekt zich terug | |
| 05/11/1899 | HVV | HBS | 5-2 | ||
| 05/11/1899 | Concordia (Delft) (II) | Haarlem | 0-4 | ||
| 05/11/1899 | Neptunus (oud) (II) | Celeritas (Rotterdam) (II) | 1-0 | ||
| 05/11/1899 | Velocitas (Breda) (II) | BVV (Breda) (II) | 8-0 | ||
| 05/11/1899 | DFC (II) | Rapiditas (Rotterdam) (II) | 1-4 | ||
| 05/11/1899 | Sparta | Volharding (Rotterdam) (II) | 7-0 | ||
| 05/11/1899 | Quick (Nijmegen) | Go Ahead (Wageningen) | 1-1 | Na twee verlengingen van 2x7½ min. | |
| 03/12/1899 | Go Ahead (Wageningen) | Quick (Nijmegen) | 3-1 | ||
| AVV (II) | vrij | ||||
| Ajax (Leiden) | vrij | ||||
| Olympia (Middelburg) (II) | vrij | ||||
| PW | vrij | ||||
| Vitesse | vrij | ||||
| UD (II) | vrij | ||||
| Tweede ronde | hltussen | ||||
| 10/12/1899 | Volharding (Amsterdam) (II) | RAP | 0-2 | ||
| 10/12/1899 | Quick (Amsterdam) (II) | AVV (II) | 1-0 | ||
| 10/12/1899 | Neptunus (oud) (II) | Ajax (Leiden) | 0-5 | ||
| 10/12/1899 | Haarlem | HVV | 2-6 | ||
| 10/12/1899 | Rapiditas (Rotterdam) (II) | Velocitas (Breda) (II) | 1-3 | ||
| 10/12/1899 | Sparta | Olympia (Middelburg) (II) | 5-0 regl. | Olympia trekt zich terug | |
| 10/12/1899 | Go Ahead (Wageningen) | Vitesse | 3-1 | ||
| 10/12/1899 | PW | UD (II) | 1-3 | ||
| Kwartfinale | hltussen | ||||
| 14/01/1900 | Sparta | Go Ahead (Wageningen) | 3-1 | ||
| 14/01/1900 | Ajax (Leiden) | RAP | 2-1 | ||
| 14/01/1900 | Velocitas (Breda) (II) | HVV | 3-2 | ||
| 14/01/1900 | UD (II) | Quick (Amsterdam) (II) | 2-0 | ||
| Halve finale | hltussen | ||||
| 18/02/1900 | Velocitas (Breda) (II) | Sparta | 2-1 | Gespeeld in Den Bosch | |
| 25/02/1900 | Ajax (Leiden) | UD (II) | 2-1 | Gespeeld in Hilversum | |
| Finale | hltussen | ||||
| 01/04/1900 | Velocitas (Breda) (II) | Ajax (Leiden) | 3-1 | 0-1 A. van Zanten, 1-1 Charles Clifford, 2-1 Altinck du Cloux, 3-1 Charles Clifford Gespeeld in Rotterdam (terrein Sparta) |
Ga direct naar: