| 1e ronde | |||||
| 03/09/1989 | Achilles 1894 (III) *** | Cambuur Leeuwarden (II) | 3-3 | 2,000 | 0-1 Carbo, 0-2 Crüden, 1-2 Elzenaar, 2-2 en 3-2 Bambach, 3-3 Alma |
| 02/09/1989 | ACV (III) | NAC (II) | 0-4 | 2,500 | 0-1 Cornelissen, 0-2 Schrijvers, 0-3 Van den Dungen, 0-4 Remie |
| 02/09/1989 | ADO '20 (III) | Eindhoven (II) | 0-1 | 3,000 | 0-1 Böckling |
| 08/10/1989 | AFC (III) | Vitesse *** | 2-2 | 2,000 | 0-1 Van Arum, 1-1 Plantinga, 1-2 Eijer, 2-2 Patrick |
| 03/09/1989 | AGOVV (IV) | PEC Zwolle '82 (II) | 3-5 | 2,200 | 0-1 Kanselaar (e.d.), 0-2 De Gunst, 1-2 Slijkhuis, 1-3 en 1-4 Van Eck, 2-4 Van Bruggen, 2-5 Roelofsen, 3-5 Slijkhuis |
| 02/09/1989 | Babberich (III) | MVV | 1-2 | 2,200 | 0-1 Smeets, 1-1 Smeets (e.d.), 1-2 Delahaye |
| 03/09/1989 | Blauw Wit (III) | NEC | 1-2 | 1,500 | 1-0 Huymans, 1-1 Arts, 1-2 Lok |
| 02/09/1989 | De Valleivogels (III) | BVO Emmen (II) | 1-3 | 1,200 | 1-0 Van Ginkel, 1-1 en 1-2 Schaap, 1-3 Metz |
| 03/09/1989 | DHC (III) | RKC | 0-4 | 4,000 | 0-1 Hoekstra, 0-2 Schapendonk, 0-3 Bogers, 0-4 De Wijs |
| 02/09/1989 | DOS Kampen (III) | FC Utrecht | 1-10 | 2,000 | 0-1 Boogers, 0-2 Lettinck, 0-3 Moore, 0-4 Boogers, 0-5, 0-6 en 0-7 Willaarts, 0-8 Kelders, 0-9 Willaarts, 1-9 Ron Mulder, 1-10 Willaarts |
| 02/09/1989 | DOVO (III) | Go Ahead Eagles (II) *** | 1-1 | 1,500 | 0-1 Pothoven, 1-1 Oostermeijer |
| 02/09/1989 | Genemuiden (III) | VVV (II) | 2-4 | 800 | 0-1 Polman, 1-1 Harm van Dijk, 2-1 Ben Kin, 2-2 Boere, 2-3 en 2-4 Driessen |
| 02/09/1989 | Halsteren (III) | DS '79 (II) | 3-1 | 1,500 | 1-0 Bevelander, 2-0 Moerkens, 3-0 Van Nijnatten, 3-1 Van der Weel |
| 02/09/1989 | Heerjansdam (III) | SVV (II) | 0-5 | 1,000 | 0-1 Van der Net, 0-2 Van Velzen, 0-3 en 0-4 Van der Laan, 0-5 Cooke |
| 03/09/1989 | Hoogeveen (III) | RBC (II) | 1-2 | 1,500 | 0-1 Rog, 1-1 Reinders, 1-2 Van Hooydonk |
| 02/09/1989 | HSC '21 (III) | Willem II | 0-2 | 2,300 | 0-1 Van der Borgt, 0-2 Feskens |
| 02/09/1989 | IJsselmeervogels (III) | FC Den Haag | 1-5 | 4,500 | 0-1 Van Oosten, 0-2 Van der Laan, 0-3 Post, 0-4 Van der Laan (pen.), 0-5 Van der Laan, 1-5 Ruth Post gespeeld in Den Haag (Zuiderpark) |
| 02/09/1989 | Kozakken Boys (III) | SC Heerenveen (II) | 1-4 | 1,500 | 0-1 Dijk, 0-2 Angel (pen.), 0-3 Dijk, 1-3 Spaan (pen.), 1-4 Angel |
| 02/09/1989 | Limburgia (III) | Helmond Sport (II) ** | 1-3 | 400 | 0-1 Kraus, 1-1 Starmans, 1-2 Eykemans, 1-3 Van den Dungen |
| 02/09/1989 | Marken (III) | De Graafschap (II) | 0-3 | 900 | 0-1 Van der Kleij, 0-2 en 0-3 Van Brenk |
| 03/09/1989 | RCH (III) | Telstar (II) | 0-5 | 1,500 | 0-1 en 0-2 Edwin Otte, 0-3 Visser, 0-4 Edwin Otte, 0-5 Visser |
| 02/09/1989 | Rheden (III) | Sparta | 0-6 | 700 | 0-1 Helder, 0-2 en 0-3 (pen) Houtman, 0-4 Vurens, 0-5 Libregts, 0-6 Houtman |
| 02/09/1989 | Rijnsburgse Boys (III) | FC Wageningen (II) | 1-4 | 1,000 | 0-1 Van de Pol, 0-2 Oosterhuis, 0-3 Van de Brink, 1-3 Vonk, 1-4 Van de Pol |
| 02/09/1989 | Spakenburg (III) | SC Heracles '74 (II) | 2-0 | 1,300 | 1-0 Melrik Beukers, 2-0 Van de Linden |
| 02/09/1989 | TOP (II) | Excelsior (II) | 3-4 | 1,400 | 0-1 De Romeijn, 0-2 Edwin van Buren, 0-3 Maas, 0-4 Pronk, 1-4 Groenendijk, 2-4 Van Lokven, 3-4 Van Lith |
| 03/09/1989 | Venray (III) ** | AZ (II) | 3-2 | 2,000 | 0-1 en 0-2 Groot, 1-2 Cuppen, 2-2 John Vievermans, 3-2 Leon Vievermans |
| 02/09/1989 | WHC (III) | BV Veendam (II) | 1-4 | 1,600 | 1-0 Roodenburg, 1-1 Brouwer (pen.), 1-2 Huizingh, 1-3 Bolhuis, 1-4 Van Buuren |
| Tussenronde | |||||
| 04/10/1989 | Go Ahead Eagles (II) | Telstar (II) | 1-2 | 500 | 0-1 Van Berkel, 1-1 Decheiver, 1-2 Visser |
| 04/10/1989 | MVV | FC Wageningen (II) | 1-2 | 1,000 | 1-0 Uitman, 1-1 Van de Pol, 1-2 Schrijner |
| 04/10/1989 | RBC (II) | FC Den Haag | 0-4 | 2,300 | 0-1 Danen, 0-2, 0-3 en 0-4 Otto |
| 04/10/1989 | Spakenburg (III) | De Graafschap (II) | 3-2 | 1,500 | 1-0 Van de Groep, 2-0 Hop, 2-1 Slagboom, 2-2 Van Brenk, 3-2 Van Dijk |
| 04/10/1989 | Sparta | Helmond Sport (II) ** | 2-3 | 1,500 | 0-1 Keizers, 1-1 Vurens, 1-2 Eykemans, 2-2 Polley, 2-3 Kraus |
| 2e ronde | |||||
| 15/12/1989 | Achilles 1894 (III) | FC Volendam | 0-2 | 2,000 | 0-1 Berghuis, 0-2 Steur |
| 08/12/1989 | BVO Emmen (II) *** | RKC | 2-2 | 1,600 | 0-1 Moniz, 1-1 Schaap, 1-2 De Wijs, 2-2 De Jonge |
| 08/12/1989 | BVV Den Bosch ** | VVV (II) | 1-0 | 1,100 | 1-0 Boere (e.d.) |
| 15/12/1989 | Eindhoven (II) | Ajax | 0-4 | 9,100 | 0-1 Wouters, 0-2 Roy, 0-3 Willems, 0-4 Van t Schip gespeeld in Philips Stadion) |
| 10/12/1989 | FC Den Haag | FC Groningen | 2-3 | 6,500 | 0-1 Eijkelkamp, 0-2 Groeleken, 1-2 Van der Laan, 1-3 Meijer, 2-3 Van der Laan |
| 10/12/1989 | FC Twente | Helmond Sport (II) | 2-1 | 1,700 | 0-1 Van den Dungen, 1-1 en 2-1 Gaasbeek |
| 10/12/1989 | FC Wageningen (II) | FC Utrecht | 1-0 | 6,000 | 1-0 Vink |
| 10/12/1989 | Fortuna Sittard *** | SC Heerenveen (II) | 1-1 | 2,000 | 1-0 Custers, 1-1 Verbeek |
| 15/12/1989 | Haarlem | Vitesse | 0-3 | 600 | 0-1 Bouwens (e.d.), 0-2 Koolhof, 0-3 Latuheru |
| 08/12/1989 | Halsteren (III) ** | NAC (II) | 2-1 | 3,600 | 1-0 Moerkens, 1-1 Saaman, 2-1 Voorbraak gespeeld in Breda (Stadion Beatrixstraat) |
| 08/12/1989 | NEC | Excelsior (II) | 2-1 | 1,000 | 1-0 Janssen, 1-1 Lok (e.d.), 2-1 Arts (pen.) |
| 08/12/1989 | PEC Zwolle '82 (II) | Willem II | 0-1 | 1,500 | 0-1 Loggie |
| 08/12/1989 | PSV | BV Veendam (II) | 3-0 | 5,500 | 1-0 en 2-0 Kieft, 3-0 Romario |
| 15/12/1989 | Spakenburg (III) | Feyenoord | 0-4 | 3,100 | 0-1 Metgod, 0-2 en 0-3 Van Geel, 0-4 Kiprich gespeeld in Rotterdam (Stadion Feyenoord) |
| 08/12/1989 | SVV (II) | Telstar (II) | 5-1 | 2,400 | 1-0 Tebbenhoff, 2-0 Gorré, 2-1 Van Duyvenbode, 3-1 Van Velzen, 4-1 en 5-1 Breetveld |
| 15/12/1989 | Venray (III) | Roda JC | 1-4 | 2,600 | 1-0 Lenssen, 1-1 Fräser, 1-2, 1-3 en 1-4 Haan |
| 3e ronde | |||||
| 14/01/1990 | BVO Emmen (II) | NEC | 1-0 | 3,600 | 1-0 Wijhoven (e.d.) |
| 13/01/1990 | FC Twente | Ajax | 0-2 | 8,300 | 0-1 en 0-2 Willems |
| 13/01/1990 | FC Volendam | Halsteren (III) | 6-0 | 3,000 | 1-0 Pastoor, 2-0 Vermés, 3-0 Van Loon, 4-0, 5-0 en 6-0 Steur |
| 13/01/1990 | FC Wageningen (II) | Fortuna Sittard | 0-1 | 3,500 | 0-1 Custers |
| 17/01/1990 | PSV | Feyenoord | 2-1 | 19,500 | 1-0 Lerby, 1-1 Griga, 2-1 Ellerman |
| 13/01/1990 | SVV (II) | Roda JC | 0-4 | 4,100 | 0-1 Van Loen, 0-2 Hofman, 0-3 en 0-4 Van der Waart |
| 13/01/1990 | Vitesse | FC Groningen | 1-0 | 9,500 | 1-0 Van den Brom |
| 07/02/1990 | Willem II | BVV Den Bosch | 1-0 | 3,500 | 1-0 De Roode |
| Kwartfinale | |||||
| 14/02/1990 | FC Volendam | Willem II | 0-1 | 2,800 | 0-1 De Roode |
| 14/02/1990 | Fortuna Sittard | Ajax | 0-1 | 9,000 | 0-1 Jonk |
| 14/02/1990 | PSV | BVO Emmen (II) | 4-0 | 9,200 | 1-0 Kieft, 2-0 en 3-0 Romario, 4-0 Kieft |
| 14/02/1990 | Roda JC | Vitesse *** | 2-2 | 6,000 | 1-0 Van der Waart, 1-1 Thijssen, 2-1 Van der Waart, 2-2 De Vries |
| Halve Finale | |||||
| 14/03/1990 | PSV *** | Ajax | 2-2 | 26,000 | 0-1 Van t Schip, 1-1 Chovanec, 2-1 De Jong, 2-2 Bergkamp |
| 14/03/1990 | Vitesse | Willem II | 3-0 | 10,000 | 1-0, 2-0 en 3-0 Van den Brom |
| Finale | |||||
| 25/04/1990 | PSV | Vitesse | 1-0 | 34,000 | 1-0 Valckx (pen.); gespeeld in Rotterdam (Stadion Feyenoord) |
